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專題08 有機化學基礎 一、知識梳理 1、甲烷、乙烯、苯的分子結構與性質： 項目 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 結構式 電子式 構型 正四面體 平面 平面 物理性質 無色無味氣體、密度比空氣小，難溶于水 無色無味氣體、密度比空氣略小，難溶于水 無色油狀液體，有特殊氣味，密度比水小，難溶于水 化學性質 ⑴ 氧化反應（燃燒） CH4+2O2CO2 +2H2O ⑵ 取代反應 光照條件下與Cl2反應：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體。 ⑶ 高溫分解 CH4C+ 2H2 ⑴ 氧化反應 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ⑵ 加成反應 CH2=CH2+Br2―→CH2BrCH2Br CH2=CH2＋H2 CH3—CH3 ⑶ 加聚反應 nCH2CH2 ⑴ 氧化反應 2C6H6+15O212CO2 +6H2O ⑵ 取代反應 +Br2+HBr + HNO3（濃）+H2O ⑶ 加成反應 +3H2（環(huán)己烷） 2、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的分子結構與性質： 物質名稱 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 分子式 C2H6O C2H4O2 C4H8O2 結構簡式 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 物理性質 乙醇，俗稱酒精，是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例互溶，能溶解多種無機物和有機物，是良好的有機溶劑，易揮發(fā)。 工業(yè)酒精95% 醫(yī)用酒精75% 乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，是調味品食醋的主要成分，俗稱醋酸。當溫度低于16.6 ℃時，乙酸就凝結成像冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。 無色油狀液體，有香味，難溶于水，密度比水小。 化學性質 1．乙醇與鈉的反應 2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa 2．乙醇的氧化反應 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 3．消去反應 C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O 1．弱酸性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，其水溶液具有酸的通性： 2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 2．酯化反應 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 水解反應： 酸性條件下水解生成乙酸和乙醇；堿性條件下水解生成醋酸鈉和乙醇。 例1下述實驗方案能達到實驗目的的是（ ） 編號 A B C D 實驗方案 實驗目的 實驗室制備乙酸乙酯 分離乙酸和水 驗證溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應產生的乙烯 收集乙烯并驗證它與溴水發(fā)生加成反應 【答案】C 例2下列與有機物結構、性質相關的敘述錯誤的是 A． 乙酸分子中含有羧基,可與飽和 NaHCO3 溶液反應生成 CO2 B． 等質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒消耗氧氣的物質的量相等 C． 苯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷， 說明苯分子中含有碳碳雙鍵 D． 甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷， 與苯和濃硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同 【答案】C 【解析】A、乙酸的酸性強于碳酸，所以能與飽和NaHCO3溶液反應生成CO2，故A正確；B、乙烯和聚乙烯的最簡式都是CH2，所以等質量時完全燃燒消耗氧氣的物質的量相等，則B正確；C、苯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，說明苯分子的碳原子不飽和，而不能說明含有碳碳雙鍵，則C錯誤；D、甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷，是氯原子取代了甲烷中一個氫原子，苯和濃硝酸反應生成硝基苯是硝基取代了苯環(huán)中氫原子，二者都是取代反應，故D正確。 例33，5-二羥基-1-環(huán)己烯-1-羧酸是一種重要 的化工原料，其結構簡式如圖所示：下列有關該有機物的敘述正確的是 A． 該有機物的分子式為C7H6O4 B． 能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C． 能發(fā)生酯化反應和水解反應 D． 1mol 該有機物與NaOH溶液反應時，消耗1.5moINaOH 【答案】B 二、有機分子空間分布判斷技巧： ①明確二類結構模板： 結構 四面體型 平面型 模板 ：碳原子形成的全部是單鍵，共五個原子構成四面體。 ：6原子共面，鍵與鍵之間的夾角約為120℃ ； ：12原子共面，鍵與鍵之間的夾角為120℃ 。 ②對照模板定共線、共面原子數目：此過程中需要結合相關幾何知識進行分析：如任意三點可確定一個平面，一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上所有點都在相應的平面內，另外還應考慮不同的平面有可能重合的問題；分子中只要有一個碳原子形成四個共價鍵，所有原子肯定不在同一平面內。 ③審題時要注意關鍵詞：如“最少或肯定”，“最多或可能”共平面（共直線）的原子數目，特別要注意苯環(huán)的對角線上的原子共直線。 3、同分異構體的寫法 思路方法 1. 列出有機物的分子式。 2. 根據分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環(huán)烷烴、；炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。 3. 書寫順序：先寫碳鏈異構，再寫位置異構，最后寫官能團異構 記住烴 基種數 丙基2種：、； 丁基4種：、、、； 戊基8種； 苯環(huán)上有2個取代基的同分異構體有3種：鄰、間、對； 苯環(huán)上連有3個不同取代基的同分異構體有10種：定X、移Y、轉Z 、、。 4、限定條件下同分異構體的書寫 已知有機物的分子式或結構簡式，書寫在限定條件下的同分異構體或判斷同分異構體的種數，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定是什么官能團，再根據分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。 近年高考題有機物同分異構體的命題特點： ① 通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)。 ② 有限制條件，信息量較大。 ③ 問題一般是推斷符合限制條件的同分異構體數目或寫出符合條件的一種或幾種結構簡式。 ⑴ 具體有下列限制條件： 常見限制性條件 有機物分子中的官能團或結構特征 與足量碳酸氫鈉溶液反應生成 CO2 含-COOH 能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應 含-CHO, 可以是醛類或甲酸或甲酸鹽或甲酸酯 能發(fā)生水解反應 是酯或鹵代烴 水解后的產物與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應 含酚酯結構 能與NaOH溶液反應 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 具有兩性 說明有羧基和氨基 水解產物能氧化為酸 伯醇 ⑵ 特殊反應中的定量關系 ① ② 2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑ （3）既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應的官能團是甲酸酯。 例4化合物(b)、 (d)、CH≡C-CH=CH2(p)的分子式均為C4H4。下列說法正確的是 A． b的同分異構體只有d和p兩種 B． 只有b的所有原子處于同一平面 C． b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D． d的一氯代物和二氯代物均只有一種 【答案】D 例5 Yohiaki Nakao報道 (b)在Pd催化下可發(fā)生Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應。下列說法不正確的是 A． b的分子式為C18H12N2O2 B． b的一氯代物有4種 C． b可發(fā)生取代反應 D． b的所有原子不一定共平面 【答案】B 例6有機物Z常用于治療心律失常，Z可由有機物X和Y在一定條件下反應制得： 下列敘述正確的是 A． X的分子式為C8H10O2 B． X的同分異構體中含苯環(huán)且能水解的共有6種 C． Y可以發(fā)生取代反應和加成反應 D． Z中所有原子有可能在同一平面內 【答案】B 【解析】A．物質X的分子式為C8H8O2，故A錯誤；B．由題目要求可知該有機物的同分異構體中應具有CH3-C6H4-OOCH(-C6H4-為苯環(huán))的結構，應有鄰、間、對三種同分異構體或C6H5-OOCCH3或C6H5-COOCH3或C6H5-CH2OOCH共6種，故B正確；C．Y含有酯基、溴原子，可發(fā)生水解反應，水解反應屬于取代反應，不能發(fā)生加成反應，故C錯誤；D．Z含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，則所有原子不可能在同一個平面上，故D錯誤。