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第三章烴的含氧衍生物 章節(jié)復習基礎篇 1 鑒別苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇5種無色液體 可選用的最佳試劑是 A 溴水 新制的Cu OH 2B FeCl3溶液 金屬鈉 溴水 石蕊試液C 石蕊試液 溴水D 酸性KMnO4溶液 石蕊試液 熱身訓練一 C B C選項中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì) 但若用B選項中試劑來鑒別 其操作步驟較繁瑣 1 用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液 用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液 用溴水可鑒別出己烯 余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別 而用C選項中試劑則操作簡捷 現(xiàn)象鮮明 用石蕊試劑可鑒別出乙酸 在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩 產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚 使溴水褪色的是己烯 發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷 和溴水互溶的是乙醇 答案 解析 熱身訓練一 2 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香 其結(jié)構(gòu)簡式如下所示 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是 A 在加熱和催化劑作用下 能被氫氣還原B 能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應 熱身訓練二 D 茉莉醛中的 CHO能被H2還原成 CH2OH CHO能被KMnO4酸性溶液氧化 能在一定條件下和Br2發(fā)生取代反應 A B C正確 能和HBr發(fā)生加成反應 D錯誤 答案 解析 熱身訓練二 點評 訓練題主要考查了常見烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 屬基礎考查 只要掌握醇 酚 醛 羧酸和酯的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可解決問題 你已經(jīng)掌握了這些知識點嗎 第三章烴的含氧衍生物 復習重點 復習難點 1 整理醇 酚 醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2 整理羧酸和酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 理解醇的催化與氧化 酚的取代及醛的氧化 一 醇類1 概念羥基與 上的碳原子相連的化合物 2 分類 烴基或苯環(huán)側(cè)鏈 芳香醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 CnH2n 2O 3 醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 醇分子間存在 所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點遠 烷烴 水溶性 低級脂肪醇 溶于水 升高 氫鍵 高于 易 4 醇類化學性質(zhì) 以乙醇為例 取代 氧化 消去 取代 5 幾種常見的醇 CH3OH 甘油 液體 液體 液體 關(guān)于醇類的下列說法中錯誤的是 A 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B 酚類和醇類具有相同的官能團 因而具有相同的化學性質(zhì)C 乙二醇和丙三醇都是無色液體 易溶于水和乙醇 其中丙三醇可用于配制化妝品D 相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點高于烷烴 例題一 A項 由醇的概念可知A項正確 B項 酚類和醇類雖然均含有羥基 但因為羥基的連接方式不同導致它們的化學性質(zhì)不同 B項錯誤 C項 二者是無色液體 易溶于水和乙醇 丙三醇有護膚作用 可用于配制化妝品 C項正確 D項 由于醇分子之間能形成氫鍵 所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點高于烷烴 D項正確 B 答案 解析 例題一 二 苯酚1 苯酚的組成與結(jié)構(gòu) OH 羥基與苯環(huán)直接相連 2 苯酚的物理性質(zhì) 酒精 3 苯酚的化學性質(zhì) 1 羥基中氫原子的反應 弱酸性電離方程式為 C6H5OHC6H5O H 俗稱 酸性很弱 不能使石蕊試液變紅 與活潑金屬反應與Na反應的化學方程式為 石炭酸 與堿的反應苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液現(xiàn)象為 再通入CO2氣體現(xiàn)象為 該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為 液體變澄清 溶液又變渾濁 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應的化學方程式為 該反應能產(chǎn)生白色沉淀 常用于苯酚的定性檢驗和定量測定 3 顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用呈 利用這一反應可以檢驗苯酚的存在 4 加成反應與H2 5 氧化反應苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯 色 易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 容易燃燒 紫色 粉紅 分子式為C7H8O的芳香族化合物中 與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有 A 2種和1種B 2種和3種C 3種和2種D 3種和1種 C 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是3種酚 CH3和 OH在鄰 間 對位 不顯紫色的是1種醇和1種醚 答案 解析 例題二 三 醛1 醛 醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物 官能團為 飽和一元醛的分子通式為CnH2nO n 1 2 常見醛的物理性質(zhì) CHO 氣 液 易 互溶 3 醛的化學性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性 其氧化 還原關(guān)系為 如乙醛發(fā)生的主要化學方程式 科學家最近研制出一種有機化合物A A是一種可替代DDT的新型殺蟲劑 其結(jié)構(gòu)為 下列關(guān)于有機物A的說法正確的是 A A的分子式為C15H22O3B 與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C 分子中有2個手性碳原子D 1molA最多與1molH2完全加成 例題三 A項 根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)可推知A的分子式為C15H22O3 A項正確 B項 該化合物中不含有酚羥基 不能使FeCl3溶液顯紫色 B項錯誤 C項 A分子中有3個手性碳原子 即圖中打 的碳原子C項錯誤 D項 A中含有一個碳碳雙鍵和兩個醛基 1molA最多與3molH2完全加成 D項錯誤 D 答案 解析 例題三 只有酚才能與FeCl3溶液顯紫色 若審題不細 誤認為是酚類 可能誤選B 該題還易忽略兩個環(huán)相連的下端碳原子上連有1個氫原子 該碳原子也是手性碳原子 而誤選C 名師點睛 例題三 四 羧酸1 羧酸 由 相連構(gòu)成的有機化合物 官能團為 COOH 飽和一元羧酸分子的通式為 2 甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 烴基或氫原子與羧基 CnH2nO2 n 1 CH2O2 HCOOH CHO COOH COOH CH3COOH C2H4O2 3 羧酸的化學性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基 反應時的主要斷鍵位置如圖 1 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里的電離方程式為 2 酯化反應CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為 強 五 酯1 酯 羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物 可簡寫為 官能團為 2 酯的性質(zhì) 1 低級酯的物理性質(zhì) OH OR RCOOR 小 2 化學性質(zhì) 水解反應 反應原理 實例 如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為 有機物在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應 取代 加成 消去 氧化 酯化 加聚 縮聚 其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有 OH 而可能發(fā)生的反應是 A B C D 例題四 該有機物中羥基可以被鹵素原子取代 在與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子可以消去羥基和鄰位碳原子上的一個氫原子 連羥基的碳原子上有氫原子 該有機物中羥基可以被氧化 羥基可以與含羧基的有機物酯化 該有機物含有羥基和羧基可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應 所以選D D 答案 解析 例題四 知識網(wǎng)絡 知識網(wǎng)絡 紫羅蘭酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一種天然香料 它經(jīng)多步反應可合成維生素A1 習題一 下列說法正確的是 A 紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B 1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應C 維生素A1易溶于NaOH溶液D 紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 解答本題時要注意以下三點 1 碳碳雙鍵和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色 2 醇的烴基越大越難溶于水 3 分析給出的有機物結(jié)構(gòu) 根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想進行有關(guān)推斷 名師點睛 習題一 A項 紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵 可使酸性KMnO4溶液褪色 A項正確 B項 一個中間體X分子中含有2個碳碳雙鍵和1個醛基 1mol中間體X最多能與3molH2發(fā)生加成反應 B項錯誤 C項 一個維生素A1分子中只含有1個羥基 含較多的碳原子 應難溶于NaOH溶液 C項錯誤 D項 紫羅蘭酮比中間體X少1個碳原子 它們不是同分異構(gòu)體 D項錯誤 A 答案 解析 習題一 化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì) A Na 慢慢產(chǎn)生氣泡 A RCOOH有香味的產(chǎn)物 A苯甲酸 A催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應 A脫水生成的產(chǎn)物 經(jīng)聚合反應可制得一種塑料制品 它是目前造成 白色污染 的主要污染源之一 習題二 試回答下列問題 1 根據(jù)上述信息 對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 填編號 A 苯環(huán)上直接連有羥基B 苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基C 肯定有醇羥基D 肯定是芳香烴 2 化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為 3 A和金屬鈉反應的化學方程式是 4 寫出A脫水生成的產(chǎn)物 經(jīng)聚合反應可制得一種塑料制品涉及的方程式 習題二 由A的性質(zhì) 可知A中含有羥基 由A的性質(zhì) 可知A中含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈 由A的性質(zhì) 可知A中羥基并非連在側(cè)鏈末端的碳原子上 所以A的結(jié)構(gòu)為C6H5CH OH CH3 1 B C 2 C6H5CH OH CH3 3 4 答案 解析 習題二 習題三 A項 該有機物含碳碳雙鍵 可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應 該有機物以單鍵相連的碳原子上有氫原子 可以在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應 A項正確 B項 該有機物含有兩個酯基和一個酚羥基 這兩個酯基水解可以產(chǎn)生兩個羧基 所以1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應 B項正確 C項 該有機物含有碳碳雙鍵 既可以催化加氫 又可以使酸性KMnO4溶液褪色 C項正確 D項 該有機物含有酚羥基可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 但沒有羧基不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體 D項錯誤 D 答案 解析 習題三 由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物 其合成過程如下 水及其他無機產(chǎn)物均已省略 習題四 請分析后回答下列問題 1 寫出下列反應的反應類型 2 D物質(zhì)中的官能團名稱為 3 物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體 則X的結(jié)構(gòu)簡式為 4 A B的反應條件為 5 寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式 C D B D E 習題四 依據(jù)轉(zhuǎn)化流程可推知B C D分別為醇 醛 羧酸 結(jié)合乙烯和E的結(jié)構(gòu)可推知A為CH2BrCH2Br B為CH2OHCH2OH C為OHCCHO D為HOOCCOOH 1 加成反應 取代反應 或酯化反應 2 羧基 3 CH3CHBr2 4 氫氧化鈉水溶液 加熱 答案 解析 習題四 是一種醫(yī)藥中間體 常用來制備抗凝血藥 可通過下列路線合成 習題五 1 A與銀氨溶液反應有銀鏡生成 則A的結(jié)構(gòu)簡式是 2 B C的反應類型是 3 E的結(jié)構(gòu)簡式是 4 寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式 5 下列關(guān)于G的說法正確的是 a 能與溴單質(zhì)反應b 能與金屬鈉反應c 1molG最多能和3mol氫氣反應d 分子式是C9H6O3 習題五 1 A與銀氨溶液反應有銀鏡生成 則A中存在醛基 由流程圖可知 A與氧氣反應可以生成乙酸 則A為CH3CHO 2 由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出 乙酸分子中的羥基被氯原子取代 發(fā)生了取代反應 3 D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E E的結(jié)構(gòu)簡式為 解析 習題五 4 由F的結(jié)構(gòu)簡式可知 C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F F中存在酯基 在堿液中可以發(fā)生水解反應 方程式為 5 G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán) 酯基 羥基 碳碳雙鍵 所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應或者取代反應 能夠與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣 a和b選項正確 1molG中含1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán) 所以可與4mol氫氣加成 c選項錯誤 G的分子式為C9H6O3 d選項正確 解析 習題五 1 CH3CHO 2 取代反應 3 4 5 a b d 答案 習題五 再見