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高二化學(xué) 鹵代烴1 【學(xué)習(xí)提綱】 一、烴的衍生物、官能團(tuán)的概念 1．概念：從結(jié)構(gòu)上說，可以看成是烴分子里的__________被_________________________取代而衍變成的。 2．官能團(tuán)：____________________________________的原子或原子團(tuán)。常見官能團(tuán)有：鹵素原子_________、羥基_________、醛基__________、羧基__________、硝基__________、酯基__________、氨基__________等，另外____________和___________分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。 例1 在人造血漿的研制過程中，全氟代烴由于其性質(zhì)的穩(wěn)定性和氧氣在其中具有高的溶解性，而備受人們的關(guān)注。全氟代十氫萘是人造血漿的主要成分之一。合成此全氟代烴所采用的原料之一是萘。能否認(rèn)為全氟十氫萘是萘的衍生物？_____請寫出與全氟十氫萘相對應(yīng)的烴的結(jié)構(gòu)簡式。 全氟代十氫萘 萘 全氟十氫萘相對應(yīng)的烴 二．溴乙烷 1．分子結(jié)構(gòu)：分子式是________，結(jié)構(gòu)式是_______________，結(jié)構(gòu)簡式是___________。 2．物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是____色______體，沸點(diǎn)38.4℃，____溶于水，密度比水____。 3．化學(xué)性質(zhì)： ⑴ 水解反應(yīng)： 實(shí)驗(yàn)1：向硝酸銀溶液中加入溴乙烷，現(xiàn)象：_____________________________________________，說明溴乙烷是____________(填“電解質(zhì)”或“非電解質(zhì)”),____ (填“能”或“不能”)電離出Br-。 實(shí)驗(yàn)2：將溴乙烷加入NaOH溶液，加熱，振蕩。加入____________，目的是_____________________， 再加入硝酸銀溶液，現(xiàn)象______________________________。 溴乙烷在堿性條件下水解的方程式為： _____________________________________________________。反應(yīng)類型是_____________。 ⑵ 消去反應(yīng)： 實(shí)驗(yàn)3：向溴乙烷中加入NaOH的乙醇溶液，現(xiàn)象____________________________________，說明溴乙烷________ (填“能”或“不能”)溶于乙醇。 在55~60℃的水浴中加熱上述混合溶液，產(chǎn)生的氣體先通過水，再通過酸性高錳酸鉀溶液，現(xiàn)象是________________。 以上反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _____________________________________________________。反應(yīng)類型是_____________。 消去反應(yīng)的概念：有機(jī)化合物在一定條件下，_______________________________________，而生成____________________________的反應(yīng)。 在溴乙烷的消去實(shí)驗(yàn)中，從溴乙烷和NaOH的乙醇溶液中揮發(fā)出來的蒸汽中，含有的主要成分_______________________________，經(jīng)過水后可除去的雜質(zhì)為________________。 【基本練習(xí)】 1．某鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生丙烯，將剩余的溶液用硝酸酸化后，假如硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀。則原鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式可能是 （ ） （A） （B） （C） （D） 2．某烴的二溴代物有四種同分異構(gòu)體。該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為 （ ） （A） （B）CH3CH2CH3 （C）（D） 3．下列物質(zhì)中具有兩種官能團(tuán)的是 — — — — Cl OH NO2 NO2 A．CH2－CH2　 B．CH2－CH2 C．CH2＝CH－Cl D．CH3CH2OH 4．在一定條件下實(shí)現(xiàn)的下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中，發(fā)生的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是（ ） （A）ClCH2CH2CH2CH2Cl → CH2=CHCH=CH2 （B）ClCH2CH2CH2CH2Cl → （C）ClCH2CH2CH2CH2Cl → HOCH2CH2CH2CH2OH （D）ClCH2CH2CH2CH2Cl → NCCH2CH2CH2CH2CN 5、通過下列實(shí)驗(yàn)過程，不能鑒別1-氯丙烷和1-溴丙烷的是（ ） A．加水 B．加NaOH的乙醇溶液，加熱，再加入硝酸銀溶液 C．加NaOH的水溶液，加熱，再加入硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液 D．加NaOH的乙醇溶液，加熱，再加入硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液 6、為了鑒定溴乙烷中溴元素的存在,試分析①～⑥的各步實(shí)驗(yàn),其中操作順序合理的是（ ） ①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加熱 ④加入蒸餾水 ⑤用HNO3酸化溶液 ⑥加入NaOH溶液醇溶液 A.①②③⑤ B.②③⑤① C. ⑥③⑤① D.④②⑤③ 7．某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a gcm-3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測定RX的分子量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下： ①準(zhǔn)確量取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。 ②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 ③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過量的AgNO3溶液得白色沉淀。 ④過濾、洗滌、干燥后稱重，得到固體c g。 回答問題： （1）裝置中長玻璃管的作用是__________________________________________。 （2）步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的__________________離子。 （3）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是____________，判斷的依據(jù)是_____________ _____________________________________。 （4）該鹵代烷的分子量是_____________（列出算式）。 （5）如果在步驟③中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值（填下列選項(xiàng)代碼）_______。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定 8．已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為 ，該分子中含有的官能團(tuán) 是______________________________________________________________ 三．鹵代烴的物理性質(zhì) 1、沸點(diǎn)： 常溫下除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br為氣態(tài)，其它鹵代烴都是液體或低熔點(diǎn)的固體 飽和一元氯代烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增大而__________。為什么？ 2、密度 一氯代烷的密度小于水，一溴代烷的密度大于水， 一氯代烷的密度隨碳原子數(shù)的增大而__________。為什么？ 四．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) ①與NaOH水溶液反應(yīng)： NaOH R—X + H—OH R—OH + HX ②與NaOH醇溶液混合共熱： 醇溶液 △ —C—C— + NaOH —C=C— + NaX + H2O H X 例1：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 （1）2-氯丙烷的水解________________________________________________ （2）1，2-二碘丙烷水解____________________________________________ （3）由乙烯制乙二醇_________________________________________________ （4）2-碘丙烷的消去_________________________________________________ （5）2-甲基-2-氯丙烷的消去_________________________________________________ 例2、寫出下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)可能得到的有機(jī)生成物 （1）2-溴丁烷_________________________（2）2，2 –二甲基-3-溴丁烷__________________ （3）_____________________________________________________ （4）____________________________________________ 例3、某一溴代烷烴在與濃NaOH的乙醇溶液混合共熱的過程中，產(chǎn)生了三種產(chǎn)物（不考慮立體異構(gòu)）。由此可推知該一溴代烷烴至少應(yīng)含有____個碳原子。此一溴代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可表示為： _________________________________________________________________________________。 例4、某一碘氯代烷在NaOH醇溶液中不能發(fā)生消去反應(yīng)。試寫出三種符合要求的碘代烴的結(jié)構(gòu)簡式。 _________________________________________________________________________________ 三．鹵代烴的用途與環(huán)境保護(hù) 1、氟氯烴與臭氧層空洞 例．同溫層的臭氧是能吸收和阻擋對生命有害的太陽短紫外輻射的天然濾波器。有害污染物一旦進(jìn)入同溫層，就不僅會在那里停留很多年，而且也會迅速跨越國界和海洋環(huán)繞地球分布，使該問題成為真正全球性的問題。臭氧破壞機(jī)理是以鏈?zhǔn)椒磻?yīng)為基礎(chǔ)的。其中，一個污染物分子被輸送到低層大氣并被雨水除去之前，就能破壞數(shù)千個臭氧分子。 ⑴請?jiān)谏蠄D的方框中寫出Cl原子使臭氧層遭受破壞的總反應(yīng)方程式。 ⑵指出在上述變化過程中Cl原子的作用是______________。 2、有機(jī)農(nóng)藥與環(huán)境污染 例：早在1874年就合成了有機(jī)物DDT，瑞士化學(xué)家米勒因首先發(fā)現(xiàn)DDT作為殺蟲劑的特性，而于1948年獲得諾貝爾醫(yī)學(xué)獎。1944年后廣泛用作殺蟲劑， 后因具有高殘毒被禁止使用。DDT的結(jié)構(gòu)如下： （DDT） 三氯殺螨醇是50年代推出的幾十種殺螨劑中用量最大的一種，其結(jié)構(gòu)式如下： 從結(jié)構(gòu)上看,它是DDT的醇體。由DDT合成三氯殺螨醇的方法可分為以下兩種途徑： （1）請寫出化合物A、B的結(jié)構(gòu)簡式： A________________________________________、 B________________________________________； （2）反應(yīng)②的條件是：________________。 A B ② ①Cl2，光照 ③Cl2 ④OH-/H2O 三氯殺螨醇 【基本練習(xí)】 1．下列鹵代烴中沸點(diǎn)最高的是 （ ） （A）1-氯丙烷 （B）1-氯丁烷 （C）2-氯-2-甲基丙烷 （D）1-溴丁烷 2．1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混和加熱,則 （ ） A．產(chǎn)物相同 B．產(chǎn)物不同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 3．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是 A．所有鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體 B．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的 C．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) D．所有鹵代烴都含有鹵原子 4．寫出經(jīng)消去反應(yīng)后產(chǎn)生下列烯烴的氯代烴的結(jié)構(gòu)簡式 （1）2-甲基-1-丁烯 （2）3,3-二甲基-1-戊烯 （3）苯乙烯 ___________________________、___________________________、_________________________ 5．聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過了一切塑料，甚至在王水中也不變化，故號稱“塑料王”。它在工業(yè)上有著廣泛、重要的用途。按照下列所示的合成路線，請?jiān)诜娇蛑刑钊牒线m的化合物的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。 HF （SbCl2） △ 熱分解 催化劑 氯仿 二氟一氯甲烷 四氟乙烯 聚四氟乙烯 A B C D 化學(xué)方程式：B → C：_______________________________________________________， C → D：_______________________________________________________。 化學(xué)方程式：B → C：_______________________________________________________， C → D：_______________________________________________________。 6．烯烴A在一定條件下可以按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng)： A B C H2，催化劑 ① Br2，光照 ② HBr ③ D 適量Br2 ⑥ E 足量濃NaOH 乙醇溶液 ⑤ F1 F2 G1 G2 G1 HBr ⑦ HBr ⑧ （F1和F2互為 同分異構(gòu)體） （G1和G2互為 同分異構(gòu)體） ④ 已知：1,3-丁二烯和溴按物質(zhì)的量比1：1發(fā)生加成反應(yīng)可得到1,2-加成和1,4-加成兩種產(chǎn)物： 請?zhí)羁眨? （1）A的結(jié)構(gòu)簡式是：_________________ ，G1的結(jié)構(gòu)簡式是：_______________________。 （2）框圖中屬于取代反應(yīng)的是（填數(shù)字代號）：__________，屬于消去反應(yīng)的是_____________。 （3）寫出反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式： ②_____________________________________________________________________________ ⑤_________________________________________________________________________